Новгородцы не могли решить, чьё покровительство принять: Москвы или Польско-Литовского государства. Ивану III пришлось два раза ходить на Новгород с войсками (в 1471 и 1478 г. г. ) , прежде чем новгородцы поняли, что их судьба связана с Москвой. В результате второго похода было навсегда уничтожено знаменитое новгородское вече, а вечевой колокол увезен в Москву .
Новгородцы издавна ненавидели Москву, но самостоятельно вступать в войну им казалось опасным. Поэтому они пригласили на княжение Литовского князя Михаила Олельковича. Вместе с тем заключен был и договор с польским королём Казимиром, по которому Новгород поступал под его верховную власть, отступался от Москвы, а Казимир обязывался охранять его от нападений великого князя. Узнав об этом, Иван III отправил в Новгород послов с кроткими, но твёрдыми речами. Послы напоминали, что Новгород – отчина Ивана, и он не требует от него больше того, что требовали его предки. Однако мирные речи не возымели действия – новгородцы выгнали московских послов с бесчестием. Таким образом надо было начинать войну.