Башня сооружена в 1516 году под руководством миланского архитектора Алевиза Фрязина[1]. Невысокая, окруженная рвом и рекой Неглинной, с единственными воротами, которые в минуты опасности наглухо закрывались подъемной частью моста, башня была грозной преградой для осаждавших крепость. Она имела бойницы подошвенного боя и машикули.
В старину Кутафья, подобно прочим кремлёвским башням, завершалась двурогими зубцами и шатровой тесовой кровлей. В 1685 году её увенчали ажурной «короной» — парапетом с белокаменными деталями[2]. В XVIII веке был разобран перекрывавший башню свод.
В XVI—XVII веках уровень воды в реке Неглинной был высоко поднят плотинами, так что вода окружала башню со всех сторон. Въехать в башню со стороны города можно было лишь по наклонному мосту. В настоящее время нижняя часть башни засыпана: её первоначальная высота над уровнем земли равнялась 18 метрам; ныне — 13,5 метров[2].
Существуют две распространенные версии происхождения названия «Кутафья»: от слова «кут» — укрытие, угол, либо от слова «кутафья», обозначавшего полную, неповоротливую женщину[2]. Однако первая представляется весьма сомнительной, поскольку от слова «кут», образовалось бы название «Кутовая», а никак не «Кутафья».
В 2011 году по сторонам башни началось возведение современных павильонов, которые, по опасениям специалистов по сохранению культурного наследия, искажают исторический облик памятника[3][4][5].