О портрете Федора Ивановича Шаляпина работы Кустодиева писали и пишут чаще. Почти единодушно мнение критики о том, что портрет этот лучший среди всех портретов написанных Борисом Михайловичем Кустодиевым.
Среди всех портретов, написанных Кустодиевым, так же, как и среди портретов Шаляпина, написанных разными художниками, кустодиевский Шаляпин признаётся лучшим.
Первым, кто дал самую высокую оценку портрету, был сам Шаляпин. Он купил портрет и не расставался с ним до конца жизни.
На фоне плоскостного, яркого лубочного пейзажа, изображающего ярмарку, стоит огромная, подавляющая все своим размером фигура Шаляпина. На нем подбитая бобровым мехом шуба и такая же меховая шапка с бархатным верхом. Он только что поднялся сюда: шуба его распахнута, разноцветный вязаный шарф развевается по ветру. У ног его любимый бульдог Ройка. Праздничная феерия кустодиевской ярмарки разворачивается за его спиной. И центром, вершиной всего этого мира является человек, в котором широта, размах, талантливость, жизнелюбие русского народа сказались с огромной полнотой.
Шаляпин оглядывается. Вокруг него сверкающий солнечной улыбкой, убранный чистым снегом русский город. Первоначальное название картины «Новый город» . №12. На просторной заснеженной площади, окаймленной заиндевевшими пушистыми березами, кипит веселый праздник широкой масленицы. Березы там невыразимо высокие, возвышенные парящие над землей в белом инее, как фонтаны из снега. Повсюду оживленная толпа. В выписывании ярмарки Кустодиев со всей щедростью разбросал запасы своей неистощимой наблюдательности, заполнив живописное пространство множеством фигур, предметов, движущихся линий переливающихся красок. Это фон постепенно становился все ярче, обрастал цветовой плотью: отливал розовым снег, испещренный голубыми тенями, желтели наскоро сбитые временные дощатые павильоны балаганов и высоких ледяных гор; лоснилась, вздымаясь к верху, густая гроздь надувных шаров; «мигали» , вспыхивая то синими, то алыми, то желтыми, то коричневыми бликами, многочисленные снующие фигуры
Позади артиста и значительно ниже его ног в лакированных туфлях со светлыми гетрами, возле афиши, оповещающей о его концерте, проходят три человека – мужчина, заложивший руку за борт пальто, и две девочки. Эти фигуры писались с Исая Григорьевича Дворщина – секретаря и друга Шаляпина – и дочерей певца – Марфы и Марины. Все трое замедляют шаги и с восхищением и любопытством снизу вверх взирают на артиста, как нечто недосягаемое. За ними извозчик придерживает лошадь, видимо, по требованию седока, и тоже удивленно воззрился на невиданного барина.
Ярмарочное веселье – своеобразный рассказ о творчестве певца, о его биографии – биографии артиста, прошедшего огромный путь от ярмарочных театриков до лучших оперных сцен мира. Он показал неразрывную связь артиста с народом: в этом круговороте веселья Шаляпин свой в родной ему стихии. Здесь и современность, и декоративность, и ирония, и пафос, и философское обобщение, и лубок. Это интереснейший памятник Шаляпину, и одновременно памятник русскому таланту вообще. Вот отчего так ценил этот портрет сам Шаляпин, отчего портрет этот из интереснейших в «шаляпинской галерее» и из лучших у Кустодиева