Эта быль начинается с причитаний Фомы Григорьевича на слушательниц, которые сначала выпытывают какую-нибудь страшную историю, а затем всю ночь трясутся от страха, спрятавшись под одеяло. Но вот он приступает к истории, которая приключилась с его дедом, которого гетман вельможа отправил с грамотой к царице. Распростившись с женой и детьми, утром следующего дня он уже был в Конотопе, а там в это время была ярмарка. Дед отправился на ярмарку купить себе табак и огниво, а грамота у него была зашита в шапке. На ярмарке он познакомился с запорожцем и так с ним напился, что забыл о своем деле. Дальше они отправились вместе, да еще один гуляка к ним привязался.
Запорожец весь вечер рассказывал приятелям разные небылицы и диковинные истории, а к ночи замолк, наконец сознался, что продал свою душу дьяволу и в эту ночь срок расплаты. Дед пообещал не спать всю ночь, чтобы помочь запорожцу. Стемнело и путешественники были вынуждены остановиться на ночлег в ближайшем кабаке, где все уже спали. Скоро заснули и дедовы попутчики, а ему одному пришлось нести караул. Он всеми силами боролся со сном и возы все осмотрел, и коней проведал, и трубку закурил - но ничего не могло его взбодрить. Проснулся он поздним утром и никого не нашел ни запорожца, ни второго приятеля, и самое ужасное шапка с грамотой и деньгами пропала. И черта он бранил, и совета у чумаков в кабаке спрашивал, ничего не добился. Только кабатчик за пять злотых сказал деду, где черта найти, чтобы грамоту назад получить.
Ночью отправился дед по еле-еле приметной тропинке, которую ему кабатчик указал, через лес. И вышел к огню, вокруг которого страшные рожи сидели, сел с ними. Сначала долго молчали, а потом дед начал свое дело говорить - рожи уши насторожили и лапы к нему протянули, кинул дед все деньги свои, задрожала земля и оказался он в самом пекле. Вокруг чудовища, черти, ведьмы и все пляшут какой-то чертовский танец. Смотрит он стол и весь заставлен всякими вкусными блюдами, но что не возьмет дед, все в чужой рот попадает. Разозлился дед, забыл страх, стал ругаться страшной бранью. Нечисть расхохоталась, а одна ведьма предложила деду три раза с ней в дурака сыграть: если выиграет шапка его, а проиграет - не выйдет на белый свет из пекла. Дважды дед в дураках остался, хоть и карты второй раз хорошие были, и сдавал сам. Сообразил и третий раз потихоньку перекрестил карты - и выиграл. Получил назад свою шапку, да еще и расхрабрился - коня своего назад требует, обещал перекрестить все бесовское общество святым крестом. Но ему лишь кости его коня выдали. Дед заплакал, а черти пожалели его и дали ему своего коня, конь понесся через болота и провалы, над пропастями с огромной скоростью. Дед не удержался и свалился с коня, а очнулся на крыше своего дома, весь в крови. Дома к нему бросились перепуганные дети, показывая на его мать, которая спала сидя на лавке и подпрыгивала во сне. Разбудил дед жену, ей тоже чертовщина снилась. Решил он освятить хату по возвращении и поехал к царице. Там, он насмотрелся всяких диковинных вещей и забыл о чертях. А черти отомстили ему за то, что помедлил хату освятить, каждый год ровно в тот самый день, заставляя его жену против воли плясать.