Два ароматических углеводорода состава C10 H10 обесцвечивают раствор брома,при этом...

Question

Два ароматических углеводорода состава C10 H10 обесцвечивают раствор брома,при этом каждый присоединяет по две молекулы Br2.При присоединении двух молекул H2 оба превращаются в пара-диэтилбензол. Один из углеводородов образуют остаток с аммиакатом однохлористой меди [Cu(NH3)2]Cl. Указать формулы обоих углеводоров .Написать уравнение реакции, подтверждающих строение углеводородов.

Answer 1

Реакция с [Cu(NH3)2]Cl указывает на наличие концевой тройной связи. Присоединение брома и водорода указывает на наличие непредельных связей. Учитывая это, а также то, что при присоединении водорода образуется пара-диэтилбензол, делаем вывод:
Один из углеводородов - пара-диэтенилбензол: CH2=CH-C6H4-CH=CH2:
CH2=CH-C6H4-CH=CH2 + 2Br2 = CH2Br-CHBr-C6H4-CHBr-CH2Br;
CH2=CH-C6H4-CH=CH2 + 2H2 = CH3-CH2-C6H4-CH2-CH3;
А второй - пара-этилэтинилбензол: СH≡C-C6H4-CH2-CH3:
СH≡C-C6H4-CH2-CH3 + 2Br2 = СHBr2-CBr2-C6H4-CH2-CH3;
СH≡C-C6H4-CH2-CH3 + 2H2 = CH3-CH2-C6H4-CH2-CH3;
СH≡C-C6H4-CH2-CH3 + [Cu(NH3)2]Cl = CH3-CH2-C6H4-С≡CCu↓ + NH3↑ + NH4Cl.

Comments

C6H4 - бензольное кольцо.