На Русстих земель, делали реки едва ли не единственными транспортными магистралями. Полноводная Онега была одной из таких магистралей, несмотря на пороги. Летом по воде, а зимой по льду с севера в центр России шли обозы с морской рыбой, солью, пушниной. Поэтому значение Каргополя как торгового, культурного, административного и экономического центра, расположенного на одной из крупнейших севернорусских рек, переоценить невозможно. Соответственно там развивались ремесла и искусства. В XVII веке в почти полностью деревянном городе было изрядное количество каменных церквей, из которых Христорождественский собор, построенный в 1552-1562 годах, — один из самых больших храмов того времени на Севере. Постепенная утрата Каргополем значения крупного торгового города началась с конца XVII — начала XVIII столетия, с развитием Архангельска. Последним этапом в этом процессе стало строительство в 1890-е годы железной дороги, соединяющей Москву с Архангельском. Дорогу проложили в стороне от Каргополя, и основные товарные потоки пошли по ней, минуя и Онегу, и Каргополь. Город остался центром уезда, а потом района, но уже не вернул себе прежнего величия.