1) Уменьншается, так как поле возникшее внутри диэлектрика вследствие поляризации направлено против внешнего поля. Поля вычитаются.
В диэлектрике свободных зарядов нет они могут только "немного смещаться" со своих позиций, поэтому зарядов возникающих на поверхности вследствие поляризации недостаточно, чтобы полностью компенсировать внешние поле, оно только ослабляется.
2) "Предельный" случай 1-го. В проводнике есть свободные заряды, которые могут "свободно перемещаться". При помещении проводника в поле положительные заряды (если есть, у металлов, например только отрицательные электроны ) "убегают" к "-" отрицательные к "+" Возникающее при этом "поляризационное" поле внутри проводника направлено против внешнего поля и в случае равновесия рвано ему по модулю, результируещее поле равно 0.