when did Jim read interesting fairy tales?
------
нужно ли писать в этом предложении слово did?
When did Jim read interesting fairy tales? - обязательно. Это вспомогательный глагол для образования вопросов в Past Simple
Если ты хочешь, чтобы получилось «Когда Джим читал интересные сказки?», то ставить, а если хочешь, чтобы получилось «Когда Джим прочитал интересные сказки?», то не ставить.