1. В молодые годы Иван Андреевич отличался физической силой и любовью к кулачным боям. Современники писали: «Он посещал с особенным удовольствием народные сборища, торговые площади, качели и кулачные бои, где толкался между пестрой толпой, прислушиваясь с жадностью к речам простолюдинов». В кулачных боях будущая знаменитость зачастую выходил победителем над взрослыми мужиками. Ходил и стенка на стенку.
2. Переехав с матушкой и младшим братом Львом (которого опекал всю жизнь, тот называл его не иначе как «тятенькой») жить из Москвы в Петербург, Крылов с жадностью окунулся в театральный мир тогдашней российской столицы. За несколько дней написал трагедию «Клеопатра» и отнёс её знаменитому актёру Дмитревскому. Тот поощрил молодого автора к дальнейшим трудам, но пьесы в этом виде не одобрил. Тогда Крылов написал другую трагедию — «Филомела», которая изобиловала ужасами. Её тоже не приняли к постановке. Потом появились комическая опера «Бешеная семья» и комедия «Сочинитель в прихожей». Друг и биограф Крылова Лобанов так писал о последней: «Я долго искал этой комедии и сожалею, что, наконец, нашёл её». Зато благодаря своей творческой плодовитости, молодой драматург вошёл в близкие отношения с театральным комитетом, получил дармовой билет на все спектакли, а также поручение перевести с французского оперу «L'Infante de Zamora».
3. У современников баснописец слыл «знатным обжорой». Писатель В. В. Вересаеввспоминал, что всё удовольствие, все блаженство жизни для Крылова заключалось в еде. Одно время он получал приглашения на маленькие обеды к императрице, о которых высказывался потом весьма нелестно из-за порционной скудости блюд, подаваемых к столу. На одном из таких обедов Крылов сел за стол и, не здороваясь с хозяйкой, начал есть. Присутствовавший тут же поэт Жуковский удивлённо воскликнул: «Прекрати, пусть царица тебя хотя бы попотчует». «А вдруг не попотчует?», — ответил Крылов, не отрываясь от тарелки. На званых обедах он обычно съедал блюдо расстегаев, три-четыре тарелки ухи, несколько отбивных, жареную индейку и кое-что «по мелочи». Приехав домой, заедал всё это миской кислой капусты и чёрным хлебом.
4. Примером остроумия баснописца служит известный случай в Летнем саду, где он любил прогуливаться. Как-то он повстречался там с компанией молодежи. Один из этой компании решил подшутить над телосложением писателя: «Смотрите, какая туча идёт!». Крылов услышал, но не смутился. Посмотрел на небо и добавил саркастично: «И вправду дождик собирается. То-то лягушки расквакались».
5. В последние годы жизни у него были серьезные проблемы со здоровьем. В немалой степени способствовал этому лишний вес и грузная фигура. Но работал Крылов до последних дней. Даже за несколько часов до смерти, он попросил перенести его с постели в кресла, но затем, сказав, что ему тяжко, попросил снова лечь. Последним распоряжением умирающего была просьба раздать всем, кто его помнил, по экземпляру своего нового издания басен, который друзья и знакомые писателя получили вместе с извещением о смерти их автора. Все считали, что Крылов умер от заворота кишок вследствие переедания. На самом деле он скончался от двухстороннего воспаления лёгких.