Сильвио Берлускони родился 29 сентября 1936 года в Милане, самом большом и богатом городе Италии. Его отец, Луиджи, был банковским служащим, мать, Розелла, — домохозяйкой.Несмотря на скромный достаток, мальчику дали приличное школьное образование. Уже в годы учебы Сильвио проявлял предпринимательские способности — первые деньги он заработал, продавая билеты на бесплатный кукольный спектакль. Также Сильвио помогал одноклассникам делать домашние задания и выполнял за них контрольные работы. Плату за это он брал натурой, например конфетами, но охотнее принимал деньги. В случае если подопечный получал низкую оценку, Берлускони возвращал ему гонорар.По окончании школы Сильвио в 1955 поступил в Миланский университет на факультет прикладной юриспруденции, где за деньги писал другим студентам курсовые работы. Энергичный, самоуверенный, наделенный обаянием и лидерскими задатками, он легко обзаводился друзьями. А Феделе Конфалоньери стал самым близким из них, возможно потому, что их связывала общая любовь к музыке. Они, во время каникул, подрабатывали на танцах – Феделе играл на пианино, Сильвио подыгрывал другу на контрабасе и пел.Затем, не бросая учебу, Берлускони сколотил вокально-инструментальный ансамбль. Они выступали на паромах, совершавших круизы по Средиземному морю, в ресторанах и на свадьбах. Скромный доход не смущал Сильвио, вместо денег он получил телефоны и имена многих важных и влиятельных людей.Что касается университета, то закончил он его с отличием. А за дипломную работу по проблемам правового регулирования рекламного бизнеса ему была присуждена премия в размере 2 млн лир.