В центре произведения – судьба одинокого, не находящего покой человека. Образ листка как символа изгнанника был широко распространен в европейской литературе эпохи романтизма. Основной темой стихотворения, относящегося к философской лирике, являются поиски одинокой душой спокойствия и душевного тепла в реальном мире. На автобиографичность произведения указывают направление движения листка на юг (для Лермонтова это был Кавказ) и тот факт, что листок, оторвавшись «от ветки родимой» отправился скитаться не по собственной воле, а «жестокою бурей гонимый». Листок символизирует трагически одинокого человека, оторванного от своих корней, в чужом мире.
Стихотворение является элегией по жанру; в нем отчетливо звучат мотивы личных переживаний лирического героя – тоски, страдания и одиночества.
Произведение сюжетно, в нем раскрывается история странствующего вдали «от отчизны суровой» листка. Композиция «Листка» построена на противопоставлении центральных образов – дубового листка и чинары. Прием антитезы усиливает конфликт между ними: листок – желт и засох, а чинара – изумрудного цвета и свежа; он подвижен, а она статична; он пылен, а чинара чиста (ее корни омывает море). Листок представлен странником, чинара же нигде не была. Чинара дружит с окружающим миром, живя в гармонии с морем, солнцем и ветром. Для листка окружающий мир враждебен: солнце сушит его, ветер несет, а море сулит гибель.
В стихотворении ярко прослеживается романтический конфликт реальности, столь суровой для листка, с теплым, почти сказочным миром чинары. Много повидавший на своем веку («Немало я знаю рассказов мудреных и чудных») лирический герой («бедный дубовый листочек»), стремясь избавиться от мучительного одиночества и тоски, просит принять его таким, какой он есть, молит чинару о сострадании: «Прими же пришельца…».