Олефин состава С8Н16 присоединяет воду с образование третичного спирта, а при жестком...

Question

Олефин состава С8Н16 присоединяет воду с образование третичного спирта, а при жестком окислении дает смесь метилэтилкетона и изомасляной кислоты. Установите строение алкена и напишите все реакции.

Answer 1

Метилэтилкетон - H3C-C(O)-CH2-CH3;

изомасляная к-та - H3C-CH(CH3)-COOH;

след-но, C8H16 имеет след-е строение:

H3C-CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 (2,4-диметилгексен-3);

1) H3C-CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 + H2O (+H3PO4) =
H3C-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH(CH3)-CH3 (2,4-диметилгексанол-4);

2) H3C-CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 =
H3C-C(O)-CH2-CH3 + H3C-CH(CH3)-COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O.