Устойчивое выражение have (has) ON - обозначает, что что-то на ком-то НАДЕТО,можно вместо has on везде написать is wearing (одет в настоящий момент)
1) Steve has a shirt with a tie, a coat and jeans on.
Bill has a shirt with a tie and jeans on. (можно добавить too - тоже)
2) John has a shirt and jeans on.
Ann has a dress on. (sarafan-это чисто русский вид платья, поэтому в англ языке такого слова нет, пишешь или платье (dress) или сарафан, но англ буквами) .
Stert has a shirt and jeans on.
Mary has a shirt and knee-breeches on.