Честно сказать, органику давно не повторял... Но давайте рассуждать логически.
Мы можем получить толуол из бензола.
1) C6H5 + Cl2 => C6H5Cl + HCl (катализатор - FeCl3)
2) C6H5Cl + 2 Na + Cl-CH3 => C6H5-CH3 + 2 NaCl (при нагревании)
А теперь толуол надо хлорировать. Здесь у нас ориентанты 1 рода, значит есть вариант орто- и пара- положения заместителей. Если честно, в упор не помню, как получить именно орто-, поэтому предлагаю вот так:
___> 1-метил-2-хлортолуол (орто-хлартолуол) + HCl
|
2 C6H5-CH3 + 2 Cl2 -----(AlCl3)---> |
|___> 1-метил-4-хлортолуол (пара-хлартолуол) + HCl