Какие способы получения алканов вам известны ? Проиллюстрируйте их ** примере синтеза...

Question

Дано ответов: 2

Правильный ответ

Их достаточно много, на самом деле.
1) Получение из нефти и природного газа.

2) Получение метана газификацией угля.
$C + 2H_2 \xrightarrow{Ni,750^oC} CH_4$

3) Получение метана гидролизом карбидов алюминия или бериллия.
$Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4\\Be_2C + H_2O \rightarrow 2Be(OH)_2 + CH_4$

4) Гидрирование непредельных углеводородов.
$C_nH_{2n} + H_2 \xrightarrow{t^o,Ni(Pd,Pt)}C_nH_{2n+2}\\C_nH_{2n-2} + 2H_2 \xrightarrow{t^o,Ni(Pd,Pt)}C_nH_{2n+2}$

5) Реакция Вюрца.
$2R-Hal + 2Na \xrightarrow{THF,0^oC} R-R + 2NaHal \\(Hal = Cl,Br,I)$
Из двух разных галогеналканов $R_1-Hal$ и $R_2-Hal$ получается смесь трех алканов $R_1-R_1, R_1-R_2, R_2-R_2$ .

6) Реакция Дюма (щелочная плавка солей карбоновых кислот).
$R-COONa + NaOH \xrightarrow{t^oC} R-H + Na_2CO_3$

7) Реакция Кольбе (электролиз водных растворов солей карбоновых кислот).
$2RCOONa + 2H_2O \xrightarrow{} R-R + 2CO_2 + 2NaOH + H_2$
$A(+): 2RCOO^- - 2\overline{e} \xrightarrow{} R-R + 2CO_2$
$K(-): 2H_2O + 2\overline{e} \xrightarrow{} 2OH^- + H_2$
Механизм процесса на аноде:
$2RCOO^- - 2\overline{e} \xrightarrow{} 2RCOO* \xrightarrow{} 2R* + 2CO_2 \xrightarrow{} R-R + 2CO_2$
Из двух разных солей $R_1COONa$ и $R_2COONa$ получается смесь трех алканов $R_1-R_1, R_1-R_2, R_2-R_2$ .

8) Крекинг высших алканов.
$C_nH_{2n+2} \xrightarrow{t^o,p,cat} C_kH_{2k+2} + C_mH_{2m}$
При гидрокрекинге (крекинг в присутствии водорода) получатся смесь алканов.

9) Изомеризация неразветвленных алканов в разветвленные происходит под действием кислот Льюиса (например, $AlCl_3$ ) при нагревании.

10) Синтез Фишера-Тропша.
$nCO + (2n+1)H_2 \xrightarrow{t^o,p,cat} C_nH_{2n+2} + nH_2O$

11) Восстановление галогенпроизводных.
$R-Cl + H_2 \xrightarrow{t^o,Pd} R-H + HCl \\ R-I + HI \xrightarrow{t^o} R-H + I_2$
Для восстановления могут также использоваться амальгама натрия, гидриды металлов.

12) Восстановление спиртов.
$R-OH \xrightarrow{H_2, t^o, Ni} R-H$

13) Восстановление карбонильных соединений.
13.1. Реакция Кинжера-Вольфа
$R_1-CO-R_2 \xrightarrow{N_2H_4, KOH, HOCH_2CH_2OH, 200^oC} R_1-CH_2-R_2$
13.2 Реакция Клемменсена
$R_1-CO-R_2 \xrightarrow{Zn/Hg + HCl} R_1-CH_2-R_2$

14) Гидроборирование алкенов с последующим восстановительным расщеплением алкилборанов.
$R-CH=CH_2 \xrightarrow{B_2H_6,THF,0^oC} (R-CH_2-CH_2)_3B\\(R-CH_2-CH_2)_3B \xrightarrow{CH_3COOH} R-CH_2-CH_3$

15) Алкилирование низших алканов.
$R_1-CH=CH_2 + R_2-H \xrightarrow{0^oC, HF, H_2SO_4} R_1-CH_2-CH_2-R_2$

16) Использование металлорганики.
$R-MgHal + H-X \xrightarrow{} R-H + MgXHal \\ (Hal=Cl,Br,I, \hphantom{z}X=OH,NH_2)\\ \vphantom{e}\\R-Li + H-X \xrightarrow{} R-H + LiX \\ (X=OH,NH_2,Hal) \\ \vphantom{z} \\ R'-Hal \xrightarrow{R_2CuLi,THF,0^oC} R-R' \\ \vphantom{k} \\ R_2CuLi \xrightarrow{-78^oC,O_2} R-R \\ \vphantom{k} \\ RMgBr \xrightarrow{Ag(I), Cu(II), Co(III) or Tl(I)} R-R \\ \vphantom{k} \\ R_3B \xrightarrow{Ag(I)} R-R$

17) Внедрение синглетного карбена в алкан.
$R-H + :CH_2 \xrightarrow{}R-CH_3$

HUH39I_zn (97.8k баллов) 08 Апр, 18

Диборан_zn · Answer 1 · 2018-04-08T07:16:07+0000

Реакция Вюрца (из галогеналканов):
2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин).
Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов):
C4H9Cl + Mg → C4H9MgCl
C4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2
Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот):
2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2Na
Протекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие.
Восстановление галогеналкилов:

C4H9Cl + H2 → C4H10 + HCl
Катализатор: палладий на карбонате бария.
Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой:
C4H9I + HI → C4H10 + I2
Восстановление кратной связи алкенов и алкинов:
CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).
Реакция Кори-Хауса:
CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl
2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiI
C2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + LiI + CuI