Кудесник дан как мудрец, наделенный даром вне виденья. Он подчиняется не князю, а воле Божьей.
Олег же, дан как обычный человек - имеющий свои плюсы и минусы. Кудесник восхваляет Олега, за храбрость и его смелость, что и является одним из плюсов. Но главные минус, то что Олег явно был высокомерен и не уважал старших(с коня не слез, обращался на ты, а не Вы).
Даже богатыри, могут ошибаться.