Свое детство и юность провел при дворе отца Всеволода Ярославича в Переяславе-Южном. Постоянно возглавлял отцовскую дружину, осуществлял далекие походы, придушал восстание вятичей, воевал против половцев. В 1076 году вместе с Олегом Святославичем участвовал в походе в помощь полякам против чехов, также дважды с отцом и Святополком Изяславичем против Всеслава Полоцкого. Во время второго похода произошло первое использование наемного войска из половцев для междоусобной войны [2]. В 1078 году его отец стал киевским князем, а Владимир Мономах получил Чернигов. В 1080 году отбил набег половцев на черниговские земли, нанёс поражение кочевникам-торкам.
В 1093 году после смерти отца, великого князя Всеволода, имел возможность занять киевский престол, но, не желая новой усобицы, добровольно уступил это право двоюродному брату Святополку, сказав: «Его отец был старше моего и раньше моего княжил в Киеве» . Сам же занял черниговский престол.