Ягайло вступил на престол в трудной обстановке. В кон. 70-х гг. XIV в. усилилось наступление на литов. земли Тевтонского ордена, к-рый опирался на поддержку всего европ. рыцарства, охотно участвовавшего в крестовых походах против язычников. Против нового вел. князя стали выступать старшие братья, недовольные предпочтением, оказанным ему отцом. Литов. власть над «русскими» землями стала ослабевать. Попытка Ягайло укрепить свое положение, заключив союз с фактическим правителем Орды темником Мамаем против вел. кн. св. Димитрия Иоанновича Донского, не привела к успеху и способствовала падению авторитета литов. правителя. В окт. 1381 г. Ягайло был свергнут с престола своим дядей трокским кн. Кейстутом и получил в удел Витебск и Крево. Летом 1382 г. с помощью родных братьев Ягайло вернул себе престол в Вильно, а свергнутый Кейстут был задушен в тюрьме. Эти смуты еще больше ослабили Литовское великое княжество. Сын Кейстута Витовт нашел приют у нем. крестоносцев, что грозило продолжением смут.
Под влиянием матери Ягайло пытался преодолеть трудности, заключив союз с Димитрием Донским. Он обязался принять Православие и жениться на дочери московского вел. князя. В дальнейшем, однако, Ягайло и литов. знать приняли решение искать союза с католич. Польшей. В 1385 г. было выработано соглашение, по к-рому Ягайло должен был жениться на наследнице польск. трона Ядвиге, дочери умершего венг. и польск. кор. Людовика I Анжуйского, и вступить на польск. трон. Ягайло принял обязательство вместе со своими подданными-язычниками принять католичество, освободить всех пленных христиан, использовать все силы для возвращения Польше утраченных земель и присоединить (applicare) навечно к ней Литовское великое княжество.
15 февр. 1386 г. литов. правитель вместе с др. князьями крестился в кафедральном соборе Кракова, приняв христ. имя Владислав. 18 февр. был заключен его брак с Ядвигой, 4 марта состоялась коронация. В 1387 г. последовало принятие католичества литовцами - сначала знатью, собравшейся в Вильно, а позднее (во время объезда страны королем) и простым народом. В февр. 1387 г. было основано католич. еп-ство в Вильно под патронатом св. Станислава, наделенное крупными земельными владениями (свыше 600 крестьянских дворов) и большими привилегиями (свобода от всех налогов, полная судебная власть над подданными). Тогда же были заложены католич. храмы в главных городах Литвы. В том же году литов. боярам-католикам была гарантирована свобода распоряжаться своими земельными владениями, из княжеских «работ» (labores) в их обязанности входило строительство и ремонт крепостей.