Решение:
1. Взаимодействие алкана с галогеном (хлором например):
2. Взаимодействие галогеналкана с спиртовым раствором щелочи.
3. Очевидная реакция - гидрирование.
P. S.
Если исходный алкан - метан, у него есть и второй вариант решения.
А потом гидрирование ацетилена в две стадии: