Сначала Обломов видит себя в Обломовке, деревне, где он родился, в довольно тихом и спокойном месте, где жизнь течет скучно и однообразно. Он видит свою семью, добрых, спокойных людей, не утруждающих себя работой, ибо его родители не видят никакой пользы от труда. Жители родной деревни Обломова всегда веселые и здоровые, не грустят, не плачутся, не жалуются на свои беды и несчастья, они просто о них не думают.
Далее Обломов видит себя в семилетнем возрасте. Родители называли его Илюшей, он был веселым, пухленьким здоровым мальчиком, который интересовался всем, что происходило вокруг. Вокруг него всегда крутятся его родители, не давая ему ни ступить, ни шагнуть, они боятся, что с ним обязательно что-то случится. Они по сути добрые люди, но бездельники и лентяи. Отец Илюши постоянно сидит у окошка, а мать вечно пьет чай или гуляет по саду. В деревне все спят днем, и хозяева, и крестьяне. Это то время, когда для маленького Илюши наступает полная свобода. Это счастье. К тому моменту, когда все проснуться, он уже побывал и в канаве, и на голубятне, и в овраге, и даже вернулся к няне..
Далее Обломов видит себя подростком, который учится в пансионе немца Штольца и дружит с Андреем Штольцем, который помогает ленивому другу с уроками. Илья часто прогуливает занятия, потому что родители считают учебу пустым занятием, но и не дают сыну долгожданную свободу. По натуре живой и энергичный подросток превращается в ленивого апатичного и несамостоятельного человека, любой каприз которого исполняли слуги или родители.