Святитель Стефан еще с юности отличался любознательностью и необыкновенными научными дарованиями. Не достигнув еще двадцатилетнего возраста, он уходит в Ростовский монастырь святителя Григория Богослова. Со слов его биографа Епифания, хорошо знавшего Стефана, выбор монастыря не случаен. Помимо того, что эта обитель отличалась строгостью иноческого устава и была прозываема в народе «затвором», в ней находилась богатейшая библиотека греческих книг и рукописей. Под руководством опытных наставников Стефан овладел греческим языком. Знание это открывало ему путь к великой византийской культуре и греческой мудрости. Однако он избирает для себя иной путь. Отказывается от высокого идеала познания ради любви к тем диким язычникам, встреча с которыми в родном Устюге некогда пронзила жалостью его сердце. Для них он совершает свое исхождение из ученого затвора, не оставляя в тоже время ученых трудов.