Дружба Троекурова и Дубровского существенно отличалась от взаимоотношений богатого барина с другими его помещиками и знакомыми. Они были товарищами по службе. Один и них вышел в отставку в чине поручика гвардии, другой - в чине генерала-аншефа. У обоих были независимые характеры.
Дубровский, несмотря на свою бедность и скромную должность, отличался гордостью и решительностью характера, за что его уважал Троекуров. Он не разговаривал со своим другом грубыми и позорными шутками, которыми подвергал других, а также терпел замечания, которые делал ему Дубровский. К тому же Дубровский был хорошим собеседником, в его отсутствие Кирила Петрович скучал. Пушкин объяснил их дружбу тем, что они были воспитаны одинаково, да к тому же еще и ровесники.
Однажды во время осмотра псарни, Дубровского оскорбил слуга Троекурова - Паромошка. В ответ на оскорбление, Андрей Гаврилович удалился из Покровского и потребовал что бы Троекуров пригласил слугу на его суд, а он уже решит, помиловать его или наказать. Этого стерпеть не смог своенравный Троекуров и решил поставить бывшего друга, товарища по службе на колени.