В ХVI-ХVII столетиях Калуга — не только военно-оборонительный пункт, в крае активно развиваются торговля и ремесла. Источники свидетельствуют о том, что в богатом городе были развиты искусство деревянной резьбы и ювелирное дело.
После воссоединения России и Украины в 1654 году Калуга становится посредницей в торговле между Москвой и Украиной, что в большой степени способствовало дальнейшему экономическому развитию. Указом Екатерины II от 24 августа 1776 года было учреждено Калужское наместничество, которое объединило Калужскую и Тульскую губернии. Центр наместничества принял новый вид, планировка и застройка Калуги и по сегодняшний день являет собой блестящее достижение русского градостроительного искусства конца XVIII — начала XIX веков. В царствование Павла I в 1796 году. Калужское наместничество преобразовано в губернию. Конец XVIII — первое тридцатилетие XIX века — время экономической стабильности края. Калуга продолжает играть посредническую роль, торгуя с Москвой, Петербургом, Украиной, Сибирью, Польшей и немецкими городами.