3CH≡CH =(t, C(актив.))= C6H6
C6H6 + Cl2 =(t, FeCl3)= C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + 2Na + CH3Cl =(t)= C6H6CH3 + 2NaCl
2C6H6CH3 + 2HNO3 =(t, H2SO4(конц.))= C6H6(CH3)(NO2)(пара-положение) + C6H6(CH3)(NO2)(орто-положение) + 2H2O
5C6H6CH3NO2(пара-положение) + 6KMnO4 + 9H2SO4 =(t)=5C6H6(COOH)(NO2) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O