В 1380 году перед Куликовской битвой Дмитрий Иванович приезжал просить благословение на предстоящее сражение. О личном участии Преподобного Сергия в подготовке к сражению и в момент самой Куликовской битвы сохранились летописные повествования. Готовясь выступить в поход, великий князь Дмитрий поехал в Троицкий монастырь, чтобы получить благословение Божие у игумена Сергия. Преподобный после совершенной литургии предсказал князю Дмитрию, что в битве сам он останется живым, но «многим, без числа многим, сотрудникам князя плетутся венцы мученические с вечной памятью». Сергий в благословение русскому воинству дал двух схимонахов – Александра Пересвета (бывший боярин Брянский) и Андрея Ослябю (бывший боярин Любецкий). Оба они были до принятия монашества опытными воинами.
Во время сражения сам Сергий вместе с братией горячо молился и просил Бога о даровании победы православному воинству.
К этому сюжету особый интерес проявляли и проявляют художники. Написаны иконы, картины. Среди них есть икона Василия Гурьянова «Сергий Радонежский благословляет князя Дмитрия Донского на Куликовскую битву». 1904 г.