В 1226 году польский князь Конрад I Мазовецкий попросил помощи у тевтонских рыцарей в борьбе против пруссов, обещав им владение городами Кульм и Дрохичин, а также сохранение за ними захваченных территорий. В 1232 году Тевтонские рыцари прибыли в Польшу. Покорение пруссов и ятвягов, начатое в 1233, завершилось в 1283; два больших восстания пруссов (1242—1249 и 1260—1274) были жестоко подавлены. В 1237 к Тевтонскому ордену присоединились остатки Ордена меченосцев, потерпевшего незадолго до этого поражения от литовцев и земгалов. В результате этого объединения образовалось отделение Тевтонского ордена в Лифляндии и Курляндии — Ливонский орден. После подчинения Пруссии начались регулярные походы против языческой Литвы. В 1308—1309 Тевтонский орден захватил у Польши Восточное Поморье с Гданьском. В 1346 датский король Вальдемар IV уступил ордену Эстляндию. В 1380—1398 орден подчинил Жемайтию (Жмудь), объединив таким образом свои владения в Пруссии и Ливонии, в 1398 захватил остров Готланд, в 1402приобрел Новую марку.