Как и почему обособляется предложение "он, шутя, разыграл своих друзей"
Шутя-деепричастие, а деепричастия всегда обособляются
"Шутя" - деепричастный нераспространенный оборот, на письме всегда обособляется запятыми, с двух сторон.