Калужская губерния в древности (IX в.) была населена вятичами. По Протве же и Угре среди вятичей жило литовское племя Голядь; были и финские поселения племени Меря.
Это был дикий и неприветливый край, необычайно лесистый и болотистый, с редким населением, которое пряталось по лесам. Ранее XII в. городов здесь не было. Главным занятием населения была охота на пушных зверей, мехами которых оно и платило дань. В конце XI или начале XII в. киевопечерский иеромонах Кукша, по-видимому, родом вятич, просветил Калужский край светом христианства, запечатлев проповедь мученической кончиной.
Как отдельная волость земля вятичей выступает только при Святославе Ярославиче (сыне Ярослава Мудрого) Черниговском, с какового времени здесь и появляются города. Под 1146 г. упоминается впервые Козельск: в 1155 г. Воротынск, в 1158 г. Городенск (ныне село Городня в 12 ч. от Калуги), Мосальск и др.' Эти города делаются княжескими, и в XIII в. нынешняя Калужская губерния дробится на много мелких княжеств, главнейшими из квторых были:
1) Мосальское с Серенском (ныне сельцо недалеко от Мещовска",
2) Тарусское и Оболенское (ныне село),
3) Козельское,
4) Воротынское, где были потомки Михаила Черниговского,
5) Перемышльское с той же линией князей,
6) Мезецкое, или Мещовское.
Медынь же принадлежала Смоленску, а Боровск, Малоярославец и часть Калужского уезда - Суздалю. Таким образом, край начал оживляться и представлял для князей значительный интерес, почему здесь происходили княжеские столкновения. Но этому оживлению нанесли сильный удар татары, опустошившие под начальством Батыя в 1238 г. область и разрушившие Козельск. Однако отдаленное положение края от татар дало возможность ему оправиться, и он скоро снова зажил прежней жизнью.