В 1581 г. Баторий предпринял поход на Псков. Взятием Пскова он рассчитывал принудить правительство Ивана IV согласиться на тяжёлые условия мира, отдать Польше северо-западные русские земли. Баторий, очевидно, надеялся на лёгкую победу, так как двинулся к Пскову со сравнительно небольшим войском (около 50 тысяч человек) и довольно слабой артиллерией. Он знал, что Москва не сможет оказать псковичам существенную помощь. В самом Пскове тогда находился гарнизон численностью около 4,5 тысячи воинов и около 12 тысяч посадского ополчения. Вся Псковская земля готовилась встретить врага. Многие псковские крестьяне покидали свои дома и пробирались либо в Псков, либо в Опочку. Жители пригорода Красного, понимая, что не могут отстоять свою маленькую крепость, сожгли её и ушли в Псков.
В середине августа 1581 г. войско Батория подошло к Острову, и 21 августа город был взят. 26 августа передовые отряды поляков появились под Псковом.
О походе Батория на Псков и его героической обороне нам известно по свидетельствам участников войны с той и другой стороны. Псковский "изограф" (художник) Василий, участвовавший в обороне города, написал "Повесть о прихожении Стефана Батория на град Псков", в которой подробно рассказал о мужественной борьбе защитников крепости.