Сидит он чуть пристав(,) и наверное смотрит в окошко. (нужна ли запятая?)
Да, потому что деепричастный оборот.
а что такое деепричастный оборот? (объясни пожалуйста)
это деепричастия, которые чаще выделяются запятыми. Например: как в этом предложении "пристав". "сверкая, читая. Имеют суффикс "я", "в"
деепричастия имеют зависимые слова, что и называется деепричастным оборотом.