Потому что,Чичиков умеет найти подход к любому человеку, заинтересовать его, умеет добиваться своего, ни перед чем не осстанавливается. Чичиков прекрасно изучил людей, в любой ситуации умеет найти выгоду, всегда говорит то, что от него хотели бы услышать. Т.е. он лицемер. С Маниловым Чичиков высокопарен, любезен и льстив. С Маниловым пришлось труднее, но он всё - равно не покиал имения, пытался договориться, уподоблялся Манилову.
А неудачу он потерпел потому, что насколько хитрым бы он не был, обман всё-равно откроется. Ему не удалось перехитрить всех.