Родился 17 января (29 н.с.) в Таганроге в купеческой семье, со строгими правилами воспитания. С детских лет Чехов помогал отцу в лавке.
В 1868 поступил в гимназию. Когда вся семья Чеховых переехала в Москву, будущий писатель остался в Таганроге и зарабатывал на жизнь репетиторством, чтобы окончить учение. Окончив гимназию в 1879, уехал в Москву и поступил на медицинский факультет Московского университета, где слушал лекции знаменитых профессоров — Н. Склифосовского, Г. Захарьина и др. В 1884, получив звание уездного врача, Чехов начал заниматься врачебной практикой.
Еще будучи гимназистом, он писал юморески, участвуя в гимназическом журнале. В студенческие годы, чтобы зарабатывать себе на жизнь, сотрудничал в журналах "Стрекоза", "Будильник", "Зритель" и др., подписываясь разными псевдонимами, но чаще всего Антоша Чехонте. С 1882 писал для петербургского журнала "Осколки", вел обозрение "Осколки московской жизни" (1883 — 85).
В 1884 вышла первая книга рассказов Чехова — "Сказки Мельпомены", затем следуют "Пестрые рассказы" (1886), "В сумерках" (1887), "Хмурые люди" (1890). В эти годы писатель испытывает сильное влияние Л. Толстого, которое сказывается в рассказах "Именины", "Скучная история". Неудовлетворенность своим творчеством, своими знаниями, особенно знанием жизни, подвигает его на решение, удивившее современников, — ехать на остров Сахалин, остров царской каторги и ссылки. Это путешествие было подвигом писателя. Поездка через всю страну, пребывание на Сахалине, изучение жизни каторжан и ссыльных, проведенная Чеховым перепись населения Сахалина — все это оставило глубокий след в его творческом сознании. После возвращения он написал книгу "Остров Сахалин" (1893 — 94); отразились сахалинские впечатления и в рассказах "В ссылке" (1892), "Палата № б". Поездка значительно ухудшила состояние здоровья Чехова: обострился туберкулезный процесс.
В конце 1880 он много работал для театра: пьесы "Иванов", "Леший", "Свадьба", водевили "Медведь", "Юбилей" и др.
В 1892 Чехов купил имение Мелихово, где помогал местным крестьянам как врач, строил школы для крестьянских детей, выезжал в губернии, охваченные голодом, участвовал во всеобщей переписи населения.
В Мелихово было написано много прекрасных произведений: "Попрыгунья", "Скрипка Ротшильда", "Учитель словесности", "Чайка", "Дядя Ваня" и др. В начале века Чехов создал такие замечательные пьесы, как "Три сестры" и "Вишневый сад". Все пьесы были поставлены на сцене МХАТа.
В 1898 Чехов переехал в Ялту, где построил дом, в котором у него бывали Л. Толстой, М. Горький; Бунин, Куприн, художник И. Левитан. В 1901 Чехов женился на актрисе МХАТа О. Книппер.
В последние годы писатель был занят подготовкой своего собрания сочинений, вышедшего двумя изданиями (1899 — 1902 и 1903) в издательстве А. Маркса.
В 1904 в связи с резким ухудшением здоровья Чехов поехал для лечения в Германию, на курорт Баденвейлер. Здесь 2 июня (15 н.с.) он скончался.