Во время правления киевского князя Олега (882-912), создателя древнерусского государства, внешняя политика Киевской Руси по отношению к Византии отличалась довольно легко прослеживаемой двойственностью: вражды и мира. Эта двойственность пройдет через всю историю дипломатии Руси и Византии. Князь Олег дважды предпринимал походы на Византию — в 907 г. и в 911 г. И последующие великие киевские князья также будут либо совершать походы, либо возглавлять (или снаряжать) посольства в Византию. В результате этих походов подписывался двусторонний договор, в который включались торговые, военные и политические статьи. Договоры, заключенные в результате походов князя Олега, были выгодными для Руси. По договору 911 г. Русь получала право беспошлинно торговать на рынках Константинополя. Византийская сторона обязывалась содержать за свой счет купцов и послов Руси во время их пребывания на территории империи, а также снабжать их всем необходимым для обратного пути в Киевскую Русь. После заключения договоров 907 и 911 гг. руссы стали принимать активное участие в византийских военных экспедициях, в частности, против Хазарского каганата, печенегов, половцев и арабов. Византия вела многочисленные войны и остро нуждалась в русских воинах. После походов Олега Русь и Византия, разделенные морем, стали как бы ближе друг другу — по крымским и причерноморским владениям Византии. Торговые связи Византии и Руси приобретают регулярность. Ежегодно, летом флотилия руссов появлялась в Босфорском проливе. Купцы поселялись не в самом Констатинополе, а в пригороде, но торговать они имели право и в самой столице. Особенно высоким спросом у русских купцов пользовались богатейшие шелковые ткани, которые Византия получала из Китая и Средней Азии.
В 941 г. великий киевский князь Игорь (912-945) совершил сокрушительно неудачный поход на Византию. Его войско было сожжено под Константинополем знаменитым «греческим огнем». Историки до сих пор не могут прийти к единому мнению, зачем после такого серьезного поражения Игорю в 944 г. понадобилось снова отправиться в Византию — возможно, это был поход-реванш. Судя по всему, Игорь учел все недостатки своего первого похода, и второй его поход был подготовлен очень тщательно. Он шел в Византию с огромной флотилией и большими сухопутными силами. Узнав о том, что в Византию движется русское войско, император отдает приказ встретить руссов на Дунае, не дожидаясь, когда они подойдут к столице империи. На Дунае Игоря встречают византийские послы с богатыми дарами и с почестями сопровождают его в Константинополь. В 944 г. в Константинополе князь Игорь и византийский император подписывают договор, который был для Руси столь же удачным, как и договор 911 г. Он также включал в себя торговые и военно-политические статьи. Русские купцы получили еще более широкие права и привилегии на территории Византийской империи, а византийским купцам предоставлялись такие же права на территории Киевской Руси. Договор 944 г. впервые признает Русь суверенным государством. Признание суверенности Руси Византией, несомненно, явилось значительным достижением русской дипломатии. Тем не менее, не стоит обольщаться такими блестящими результатами. Следует помнить, что Византия в то время постоянно воевала и сильно нуждалась в новых воинах. Естественно, ей необходимо было заручиться мирными отношениями с набиравшим силу соседом — Киевской Русью. Подписывая договор 944 г., такой выгодный для руссов, византийский император действовал, прежде всего, в своих собственных интересах.
Походы Олега и Игоря способствовали оформлению регулярных дипломатических отношений между Византией и Русью. Последующие русские князья главным аспектом своей внешней политики считали поход-посольство в Византию. В 946 г. туда отправилась великая киевская княгиня Ольга. Этот поход сыграл огромную роль как в развитии русско-византийской дипломатии, так и в дальнейшей судьбе самого древнерусского государства. В 955 г. Ольга совершает второе посольство в Константинополь и принимает там крещение. В это время императором Византии был Константин VII (945-959) Багрянородный. Как писатель он оставил целый ряд сочинений, в том числе о Киевской Руси и о посольстве Ольги.