богатырь отрубает 95 раз по 21 голове. 95*21=1995. при этом головы не вырастают. остается 2000-1995=5 голов.
дальше отрубает 1 голову. остается 4, но вместо одной вырастает 349. всего теперь у дракона 349+4=353 головы.
богатырь отрубает 16 раз по 21 голове. 16*21=336 голов, головы при этом опять-таки не отрастают. остается 353-336=17 голов.
теперь одним ударом 17 голов. Если отрублены все головы, то новые не отрастают.
ответ: сможет.