1887 поставлена перша п'єса Чехова «Иванов».
1888-го сім'я Чехова переселяється в маєток Лука, біля Сум, Харківської губернії, на дачі поміщиків Лінтвар'євих, аби провести там весну й літо.
У Москві Чехови не відразу визначилися з місцем проживання, та нарешті вибрали кінцевий варіант: будинок на Садово-Кудринській, де жили у 1886–1890. Тут Чехов написав понад сотню повістей. 1890 року Чехов вирушає до Сибіру, а згодом відвідує Сахалін — місце заслання каторжників.
1892 року Чехов купує помістя в Меліхово. Тут він не лише багато пише у період розквіту його творчості, але й отримує значну медичну практику. 1897 року у Чехова різко загострився туберкульоз. Від цього його здоров'я настільки слабне, що лікарі прописують йому вирушити на південь. Тому Чехов купує невеличку ділянку землі в Ялті і починає там будувати дачу.
У травні Чехов одружується з О. Л. Кніппер — відомою російською акторкою Московського Художнього театру.
СмертьВ історії хвороби Чехова, яку вів у клініці лікар письменника Максим Маслов, записано, що у гімназичні та студентські роки Чехов хворів на туберкульозне запалення очеревини, але «стискання в груднині» відчував ще в 10-річному віці. З 1884 року Чехов страждає кровотечею з правої легені. Деякі дослідники вважають, що фатальну роль у житті письменника відіграла подорож на Сахалін — там усюди було бездоріжжя, тож тисячі кілометрів довелося їхати на конях, у сирому одязі й наскрізь промоклих валянках (сам Чехов і його близькі пов'язували захворювання саме з поїздкою). Інші називали причиною загострення туберкульозу часті переїзди з Ялти до Москви у найнесприятливіший для здоров'я час. А також деякі біографи наголошували, що Чехов запустив хворобу і звернувся до лікаря лише у 37-річному віці.