Потому что в этом опыте лист бумаги играет роль плоской мембраны. Он всего лишь создает линию раздела сред. На эту мембрану с одной стороны давит столб воды, высотой равной высоте стакана, а с другой стороны на эту же мембрану давит атмосферное давление, равное что-то около 13 метров водяного столба. Понятно, что атмосфера прижимает лист к краям стакана сильнее, чем вода изнутри норовит оторвать лист от этих самых краев. Если сделать в дне стакана малюсенькое отверстие фокус кончится. Давление изнутри на лист станет равно атмосферному плюс высота столба воды в стакане, и лист упадет, а вода вытечет.