Нет, не может. Даже если проводить биссектрису заранее тупого угла, то отсеченные биссектрисой углы будут меньше или равны 90°.
Если взять угол развернутый в 180°, и там провести биссектрису, то все равно полученные ∠ будут равны 90° ⇒ не будут тупыми.