При анализе рассказа "Шуточка" обращает на себя внимание то, что повествование ведётся в двух временах. Настоящий момент (подчёркивается употреблением глаголов в настоящем времени) к концу рассказа становится далёким прошлым, о котором вспоминает рассказчик. Он является главным действующим лицом, а весь сюжет строится вокруг его отношений с барышней Наденькой. Его чувства к ней несерьёзны, это просто развлечение, "шуточка" - которая, однако, может ранить.
Во время катания с горки главный герой произносит признание в любви, а Наденька не может понять, в самом ли деле она его слышала, или это был шум ветра. То, что для рассказчика - шутка, для девушки почти что мука. "Нетерпеливо, грустным, проникающим взором" смотрит Надя, пытаясь понять, ей "неловко, страшно". А шутник при этом спокойно курит, "рассматривая свою перчатку". Чтобы разобраться, пугливая девушка соглашается ещё и ещё спускаться с горки "в страшную пропасть", а герой каждый раз повторяет свою шутку, не разрешая загадки.
По эмоциональной напряжённости это произведение можно посчитать новеллой - на пяти страницах разворачивается поистине драматическое действие. Большая часть повествования описывает признания, к которым Надя привыкает, "как к вину или морфию". Эти слова, то ли сказанные, то ли нет, становятся главной радостью, смыслом Надиной жизни. Наступает весна, тает горка, а загадка так и остаётся загадкой, и главное, девушке уже не хочется её разгадывать. Рассказчик застаёт её в весеннем саду, с "бледным, унылым лицом", "печальным, тоскующим взором". И, уже зная, что вряд ли он ещё увидит Наденьку перед отъездом на долгое время, он снова повторяет своё признание, которое доносит ветер. И юная наивная девушка расцветает, протягивает ветру руки, "радостная, счастливая"... Это кульминация произведения: вновь вспыхнувшая надежда побеждает здравый смысл и заставляет верить ветру.
Здесь заканчивается основная часть новеллы, и повествование перескакивает на много лет вперёд. Трогательная, доверчивая барышня стала женой и матерью, у неё трое детей. Воспоминание о признаниях, которые приносил ветер, до сих пор дороги ей, это "самое счастливое и прекрасное", что было у Наденьки. Здесь автор проводит параллель: и эти слова о любви, и память о них, и сама юность и заря жизни - одинаково эфемерные, неуловимые. А рассказчик, став старше, уже не понимает, "зачем говорил те слова и шутил". Только молодость могла бы дать ответ - но она ушла безвозвратно, оставив о себе неясное воспоминание, такое же, как признание в любви в потоке ветра.