Родился в Кызылкумском районе Южно-Казахстанской (Чимкентской) области 15 августа 1930 года. С раннего детства проявлял незаурядные способности, демонстрируя свои таланты на различных торжествах и конкурсах, где нередко удостаивался самых высоких и почетных наград.
При рождении ему дали имя Жамшид, но называли Шамши, так и записали потом в документах. Отца звали Анапия, но прозвище Қалды аяқ (родимое пятно на ноге — каз.) прилепилось на всю жизнь. Отец работал кузнецом, но хорошо играл на домбре, слыл акыном. Мать очень хорошо пела, сам Шамши с детства играл на мандолине. Музыка сопровождала его с детства. И уже в юношеские годы он начал сочинять свои первые песни.
В годы войны мальчишкой работал на тракторе, потом поступил в Капланбекский зооветеринарный техникум. По окончании был направлен работать зоотехником в Актюбинскую область. Службу проходил на Сахалине, вернувшись из армии, поступил в Ташкентское музучилище, но не закончил его. Перебрался в Алма-Ату и в 1956 году поступил в консерваторию (класс композиции проф. В. В. Великанова)[2].
В том году началась кампания по освоению целинных земель Казахстана и возможной передаче северных районов республики в состав РСФСР. 26-летний Калдаяков написал свою первую нашумевшую патриотическую песню «Менің Қазақстаным» (Мой Казахстан) на слова 21-летнего поэта Жумекена Нажимеденова (1935—1983).