В южном порту идет работа. Грузчики заняты своими делами. Наконец наступает время обеда, и среди грузчиков появляется Челкаш – ловкий вор, внешне очень похожий на ястреба. Челкаш спрашивает про своего напарника Мишку и узнает, что Мишка находится в больнице, так как он сломал ногу. Челкаш уже готов пойти на новое прибыльное для него дело, но ему нужен напарник, и тогда взгляд его падает на широкоплечего парня с наивными голубыми глазами, который стоит неподалеку с торбой у ног. Челкаш спрашивает парня, не хочет ли тот подзаработать, а на вопрос о том, что надо делать, отвечает: «Грести». Парень соглашается. Челкаш узнает его имя, оказывается его зовут Гаврила, и он пришел в порт, чтобы найти какую-нибудь работу. У Гаврилы есть мечта – заработать хотя бы «полтораста рублей», чтобы встать на ноги и жить самостоятельно, работая на земле. До сих пор парню этого не удавалось – правда, ему предложили «пойти в зятья», но тратить свою жизнь в работе на тестя он не хочет.
Челкаш чувствует настоящую ненависть к Гавриле из-за того, что тот мечтает о свободе, настоящей цены которой не знает. Он зовет парня в кабак, и тот соглашается пойти с ним. В кабаке, глядя на быстро опьяневшего Гаврилу, Челкаш понимает, что он может или сломать парню жизнь, или помочь ему. Он вдруг чувствует жалость к Гавриле и понимает, что хочет помочь ему.
Ночью они вышли в море. Челкаш очень любил море, а Гаврила почувствовал, что ему страшно. Гаврила спросил у Челкаша, где его снасти (он думал, что они вышли в море, чтобы ловить рыбу), Челкаш обозлился на парня и велел ему грести. Их услышали, но в погоню за ними не бросились, и Челкаш успокоился. Потом они пристали к берегу, Челкаш забрал паспорт у Гаврилы и велел ему ждать. Гавриле было очень страшно, но Челкаш вскоре вернулся, отдал ему что-то тяжелое и прыгнул в лодку. Гаврила обрадовался, а Челкаш сказал ему, что надо теперь вернуться обратно, но так, чтобы их никто не заметил. Гаврила хотел позвать на помощь, но от ужаса не смог этого сделать. Челкаш пообещал ему хороший заработок, но Гаврила уже не мечтал о деньгах, главное для него было – добраться до места живым. Чтобы успокоить его, Челкаш начал его расспрашивать о деревенской жизни. Наконец они добрались до берега и уснули.Челкаш, проснувшись, взял добычу и ушел.
Вернулся он уже в новой одежде, преображенный настолько, что Гаврила его сначала и не узнал. Челкаш показал ему пачку денег, и Гаврила сказал о том, что если бы у него было столько денег, он был бы счастлив. Но для Челкаша это были не деньги. Он отсчитал несколько купюр и дал их Гавриле. Тот тут же спрятал их, и Челкаш поразился тому, насколько парень жадный. А еще его удивило странное состояние его нового напарника. Но на вопрос Челкаша, что случилось, тот ответил, что с ним все в порядке. Когда Челкаш пошел от лодки, Гаврила внезапно догнал его и повалил на землю, Челкаш, услышав, что парень при этом почти стыдливо просит его отдать ему деньги, не смог его ударить, а вынул оставшиеся купюры и бросил Гавриле. Тот стал их собирать, и тут Челкаш, услышав от Гаврилы признание в том, что тот хотел убить его, сбил его с ног и отобрал все деньги. Но он не смог уйти далеко – Гаврила бросил в него камень. Челкаш упал, а Гаврила сначала бросился прочь, а потом вернулся, и начал уговаривать Челкаша простить его. Тот достал деньги из кармана, взял себе 100 рублей, а остальные деньги отдал Гавриле. Гаврила сначала не хотел их брать, но потом, увидев, что Челкаш вдруг повеселел, взял деньги, после чего Челкаш и Гаврила разошлись в разные стороны.