1) 1368, 1370,1372 - Походы на Москву князя Ольгерда-Территория ВКЛ увеличилась в два раза
2) 1492-1537-Войны ВКЛ с Великим Княжеством Московским-Войны велись с переменным успехом и завершились соглашениями, по которым Смоленск остался за ВКМ, а Гомель-в ВКЛ. Этот период противостояния для ВКЛ в целом был неудачным.
3)1508г.-мятеж Михаила Глинского. Михаила Глинского поддерживала Москва в мятеже против Сигизмунда1. Мятеж подавлен.
4)1514,8 сентября-битва на р.Крапива под Оршей между ВКЛ и ВКМ-под командованием гетмана Константина Острожского одержало победу.
5) 1558-1583-Ливонская война с целью захвата Москвой выхода к Балтийскому морю -Заключение Ям-Запольского мира, по которому Полоцк отошел к Речи Посполитой. Иван4 своих целей не достиг.