Если "пожалеть" означает посочувствовать, то это не только вовремя, а всегда необходимо человеку. Но в момент, когда ему трудно, горько, когда он растерян или обижен неожиднным пренебрежением, невниманием, такое сочувтвие особенно необходимо.
Иногда человеку важно, чтобы его хотя бы терпеливо выслушали, чтобы он не чувствовал себя брошенным, одиноким. Пожалеть его в этот момент - значит помочь ему, дать ему понять, что он не один, что он кому-то важен, дорог. Это придаёт силы преодолеть отчаяние, осознать беду как вполне преодолимую. Надежда, что всё сможешь изменить, что-то исправить, отстоять свою правоту даёт человеку силы, и он снова способен
двигаться вперёд.
Так что вовремя поддержать человека очень важно.
Ну, что, подойдёт?