Поддержал Лжедмитрия I.
Был заключен тайный договор, вследствие которого по воцарении Лжедмитрия на престол в Москве, Польше будет отдана Чернигово-Северская земля.
После смерти самозванца, Сигизмунд III в 1609 возглавил осаду Смоленска. Далее русские бояре решили избрать на русский престол сына Сигизмунда - Владислава IV. Однако этого, благо, не произошло.