Сложно, противоречиво складывались отношения двух великих княжеств – Литовского и Владимирского. С одной стороны их сближала необходимость борьбы, как с Ордой, так и с Ливонским орденом, а с другой стороны Москва и Литва соперничали в собирании русских земель. Они спорили за Великий Новгород, который, отстаивая свою независимость, часто сажал у себя литовских князей. Они боролись за Смоленск, который будучи вассалом Литвы тянулся к Москве и Рязани, надеясь с их помощью восстановить свой суверенитет. Возможному сближению Москвы и Литвы стремилось помешать Польское королевство, которое с одной стороны искало союзников для борьбы с крестоносцами, но с другой стороны не прочь было своё влияние распространить на западнорусские и литовские земли. Ливонский орден, папская курия стремились окатоличить Литву. Вот такой сложный узел разных противоречий завязался в середине XIV века.
Ольгерд талантливый государственный военный деятель. При нём Литва добилась новых больших успехов. В 1362 году Ольгерд у Синих Вод нанёс поражение ордынцам, после чего к Литве отошли Волынь, часть Подольи, Киев, Чернигов, Брянск, Ржев. В отношении русских князей он предпочитал действовать не силой, а взаимовыгодными предложениями, суть которых защита от орды, которая всё больше теряла способность противостоять литовским князьям. При московском князе Симеоне Гордом (1340-53 годы) московские и литовские рубежи сошлись. И с этого времени началась долгая и изнурительная «литовщина» — воины литовских князей с Москвой. ПОЖАЛУЙСТА!