В этом рассказе Чехов ставит вечный вопрос: важность для человека - это личное счастье или привычная, порой бессмысленная жизнь. Выбор, который делают герои рассказа Алехин и Анна Алексеевна, их отказ от любви ради повседневной жизни, предпологает взгляды всего общества того времени.
Человек загнан обществом в "футляр" . И особенно отчётливо Чехов демонстрирует это на примере Алехина, тот, казалось бы, хочет изменить свою однообразную жизнь, вырваться из "футляра" , но в то же время не решает расстаться со спокойствием и удобствами устоявшейся жизни.
Анна Алексеевна тоже предпочитает "футляр" и не решается на перемены. Она хочет любви, но её серая, привычная жизнь с мужем и детьми ближе ей, чем новая, в которой, скорее всего, она будет отвергнута обществом, не прощающим любых попыток разрушения существующего порядка. Анна Алексеевна злиться из-за нерешительности и на себя и на Алехина. Героиня становится раздражительной и, наконец, вынуждена лечиться от нервной болезни. Лишь предстоящая расставание вынуждает Анну Алексеевну и Алехина признаться друг другу в любви, но делают они это, понимая, что их признания не смогут ничего изменить.