Летом 1184 Святослав Киевский в союзе с более чем десятью князьями совершил грандиозный поход на половцев: они были разгромлены, в плен попало предположительно 17 ханов, и именно этот поход вспоминает автор «Слова»: Святослав «наступи на землю Половецкую, притопта хлъми и яругы, взмути рѣкы и озеры, иссуши потоки и болота». Игорь Святославич в походе не участвовал, но в том же году совместно с братом Всеволодом, племянником Святославом и сыном Владимиром предпринял самостоятельный рейд за Мерл, встретил половецкий отряд в четыре сотни конников и разгромил его. Как подчеркивает Б. А. Рыбаков, «эта операция не идет ни в какое сравнение с походом Святослава».
В 1185, когда Ярослав Всеволодович отказался участвовать в походе своего брата Святослава на половцев, И. С. захотел было, догнав, присоединиться к Святославу, но дружина возразила, показав, что это невозможно; тогда он вознамерился «ехати полемь перек возле Сулу», но этому воспрепятствовал «серен велик».
В том же году 23 апреля, во вторник, Игорь Святославич с братом Всеволодом Трубчевским, племянником Святославом Ольговичем Рыльским и сыном Владимиром из Путивля, выпросив у Ярослава Всеволодовича «Ольстина Олексича Прохорова внука» с черниговскими ковуями, начал воспетый «Словом» поход на половцев. На пути к Донцу вечером, взглянув на небо, И. С. увидел «солнце, стояще яко месяць», и спросил дружину о значении этого явления. Воины отвечали, что «не на добро знамение се». И. С. возразил: «Братья и дружино! Тайны Божия никтоже не весть, а знамению творець Бог и всему миру своему. А нам что створить Бог, или на добро, или на наше зло, - а то же нам видити». После этого войска перешли Донец и подошли к Осколу. Там Игорь Святославич два дня ждал своего брата Всеволода, шедшего иным путем от Курска. Встретившись, они пошли к Сальнице; туда к ним вернулись разведчики, которых посылали «языка ловить», и сообщили, что видели ратных, которые с «доспехом» ездят, и советовали либо быстро напасть на них, либо вернуться домой, «яко не наше есть веремя». И. С., посовещавшись с «братьею», сказал, что если вернуться, не бившись, «то сором ны будеть пуще и смерти». Решили продолжать поход и ехали всю ночь, а на следующий день - это была уже пятница - «во обеднее веремя» встетили у р. Сюурлий половецкие полки.
В результате битвы полки И. С. были разгромлены, а он сам взят в плен половцем Чилбуком Таргаловым, когда, пытаясь вернуть бежавших с поля битвы ковуев, отдалился от своего полка.
В плену Игорь Святославич пользовался относительной свободой: к нему были приставлены 20 сторожей, выполнявших его приказы, при нем был приведенный с Руси поп, и он имел возможность ездить на ястребиную охоту. Сначала он не думал бежать, но затем склонился на уговоры хотевшего вместе с ним уйти на Русь некоего половца Лавра (Овлура), а также пленных дружинников, и в пятничный вечер, когда его стража напилась кумыса, бежал. По сообщению летописи, Игорь Святославич 11 дней добирался до г. Донца, откуда направился в свой Новгород-Северский. В.Н. Татищев сообщает некоторые подробности возвращения Игоря в стольный град: будто бы в 20 верстах от Новгорода конь Игоря споткнулся, и князь так повредил ногу, «что... не мог на коня сесть, принужден в селе святого Михаила остановиться ночевать». Крестьянин сообщил об этом княгине, и она, «не могши более терпеть, тотчас вседши на кони, поехала к нему». Горожане на конях и пешими также вышли Игорю навстречу. Супруги «так друг другу обрадовались, что обнявся плакали, и говорить от радости и слез ничего не могли». Радость была и по всей Северской земле, «и во всей Русской земле, зане сей князь своего ради постоянства и тихости любим у всех был». Этот рассказ, как считает исследовавшая его Л.И. Сазонова, является плодом творчества историка, и анализ его «подводит к выводу об отсутствии у Татищева какого-то особого неизвестного нам летописного источника». Из Новгорода Игорь Святославич отправился к Ярославу в Чернигов за помощью, а затем в Киев к князю Святославу. В 1192 Игорь Святославич с «братьею» предпринял два похода на половцев. Первый был успешен: они «ополонишаяся скотом и конми»; второй, зимний, оказался неудачным: предупрежденные о нападении половцы подготовились к защите, и Ольговичи, «не могущи ся с ними бити», на этот раз ночью отступили; половцы за ними гнались, но не догнали. В 1194 Игорь Святославич был в числе «братьи», созванной в Рогов Святославом Всеволодовичем, собиравшимся идти походом на Рязань, но поход не состоялся.