Со второй половины XI в. до монголо-татарского нашествия половцы производят постоянные нападения на южную Русь: опустошают земли, грабят скот и имущество, уводят массу пленных, которых или держат у себя в качестве рабов, или продают на невольничьих рынках Крыма и Центральной Азии. Свои нападения половцы делали быстро и внезапно; русские князья старались отбить у них пленников и скот, когда они возвращались к себе в степь. Больше всего страдало от них пограничное Переяславское княжество, Поросье, Северская, Киевская, Рязанская области. Иногда Русь выкупала у половцев своих пленных.
К 1055 относится их первое появление у русских границ. В 1061 году Всеволод Ярославич потерпел поражение от хана Искала, Переяславская земля подверглась разорению. В сентябре 1068 годаполовцы в битве на Альте разбили войско Ярославичей и разорили приграничные земли. После этого военные походы половцев на русские земли (нередко в союзе с кем-то из князей) приобрели регулярный характер. В битве с половцами на Нежатиной Ниве в 1078 году погиб Изяслав ЯрославичКиевский.
В 1093 году половцы одержали победу в битве на реке Стугне над соединёнными войсками Святополка Изяславича Киевского, Владимира Всеволодовича Мономаха иРостислава Всеволодовича Переяславского. После этого половцы поддерживали Олега Святославича в его борьбе за черниговское наследство, в том числе заставив в1094 году Владимира Мономаха оставить Чернигов, но в 1096 году потерпели первое сокрушительное поражение от русских, хан Тугоркан погиб.
В 1099 Давыд Игоревич на реке Вигор, недалеко от Перемышля, с помощью половецких ханов Боняка и Алтунопы нанес поражение венгерскому войску во главе с королевичем Коломаном.
Для обороны своих южных границ Русь устраивала укрепления и селила на пограничьях союзных и мирных тюрков, известных под именем черных клобуков. Центром черноклобуцких поселений было Поросье на южной границе Киевского княжества. Чёрные клобуки являлись важной военной силой киевских князей, участвовали практически во всех их вооружённых предприятиях.
Иногда русские вели с половцами и наступательную войну, предпринимали походы вглубь Половецкой земли. Когда такие походы становились общерусскими мероприятиями (впервые при Святополке и Мономахе, затем при Изяславе Мстиславиче, Мстиславе Изяславиче, Святославе Всеволодовиче, Романе Мстиславиче), они неизменно оканчивались успешно. Примером неудачных сепаратных наступательных действий является поход героя «Слова о Полку Игореве», Игоря Святославича в 1185 г.
В начале XII века, после Долобского съезда (1103), половцы были вытеснены Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом на Кавказ, за Волгу и Дон. На Кавказе половцы поступили на службу к грузинскому царю Давиду Строителю. Они помогли очистить Грузию от турок-сельджуков, составляя ядро грузинской армии.
После смерти Владимира Мономаха (1125) половцы вновь стали активно участвовать в междоусобной борьбе русских князей, как правило на стороне суздальских исеверских против волынских, участвовали в разгромах Киева в 1169 и в 1203 годах. Затем наступил недолгий период в общем мирного сосуществования и частичнойхристианизации половецкой знати. Историк и этнолог Л. Н. Гумилёв полагал, что половцы принимали участие в этногенезе украинцев[37].