Частые набеги татар требовали строительства новых укреплений. Московский царь Иван IV в 1565 году осмотрел военные укрепления, или, как их называли, «засечную черту» , вдоль южных рубежей Московского государства. В летописи об этом событии говорится: «...апреля в тот же день царь и великий князь ездил в объезд в Козельск, Белев, Болхов и иные украинные места от Крымские украины... » Во время этой поездки он выбрал место для строительства новой крепости. Таким пунктом оказалось место впадения реки Орлик в Оку. Здесь скрещивались сухопутные и речные торговые пути.
По преданию, Иван IV, увидя, что с высокого дуба, росшего на этом месте, взлетел орел, предложил назвать новую крепость Орлом. Об этом событии в летописи под 1566 годом записано следующее: «Того же лета повелением государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси поставлен быть город на поле на реке Орлел».