Реальный Отрепьев был монахом Чудова монастыря, дьяком. Во время Смуты, когда на российский трон претендовал человек, известный как Лжедмитрий Первый, Борис Годунов объявил, что под личиной самозванца скрывается именно Отрепьев. Никаких прямых доказательств тому нет, но известно, что Григорий Отрепьев бежал из монастыря накануне всех этих событий.
Интересна гипотеза о том, что самозванец был не "лже", а настоящим Дмитрием, и Отрепьев не имел к этому никакого отношения.