Созданию рассказа «Челкаш» предшествовали следующие события: в июле 1891 года Алексей Пешков в селе Кандыбово Херсонской области вступился за истязаемую женщину, за что сам был избит до полусмерти. Считая его мертвым, мужики выбросили его в кусты, в грязь, где его подобрали проезжие люди (история эта описана в рассказе Горького «Вывод») . В больнице города Николаева будущий писатель встретился с лежащим там босяком, о котором потом вспоминал: «...Изумлен был я беззлобной насмешливостью одесского босяка, рассказавшего мне случай, описанный мною в рассказе «Челкаш» .
Три года спустя Горький возвращался с поля, где гулял ночью, и встретил писателя В. Г. Короленко у крыльца его квартиры. «Было уже часов девять утра, — пишет Горький, — когда мы воротились в город. Прощаясь со мною, он мне напомнил:
— Значит — пробуйте написать большой рассказ, решено?
Я пришел домой и тотчас же сел писать «Челкаша».. .Написал в два дня и послал черновик рукописи Владимиру Галактионовичу. Через несколько дней он сердечно, как только он умел делать, поздравил меня.
— Вы написали недурную вещь, даже прямо-таки хороший рассказ!. .
Расхаживая по тесной комнате, потирая руки, он сказал:
— Радует меня удача ваша.. .
Незабвенно хорошо было мне в этот час с этим лоцманом, я молча следил за его глазами — в них сияло так много милой радости о человеке.
Радость о человеке — ее так редко испытывают люди, а ведь это величайшая радость на земле» .
«Странные были люди среди босяков, и многого я не понимал в них, но меня очень подкупало в их пользу то, что они не жаловались на жизнь, а о благополучной жизни «обывателей» говорили насмешливо, иронически» .